作为中国近代两个著名且具代表性的人物，蒋介石与胡适的“君臣”关系,很多年里被许多人所津津乐道。而以往学术界对两个人关系的研究，大多依据胡适方面的资料，认为尽管他们有观念上的冲突，但胡对蒋始终尊重与支持，蒋也对胡十分的礼遇。然而，美国斯坦福大学胡佛研究院陆续公开蒋介石的日记，却展示了另外的一面：即蒋1950年代起在日记中对胡适深恶痛绝，私下里大加痛骂，用词也极重。于是，人们不得不重新认识这两个人的关系。
谈及胡适与蒋介石的关系，一般都开始于1927年。那时胡适认同国民党元老蔡元培、吴稚晖等人的“见识与人格”，和他们一样，基本上是支持蒋介石的，甚至认为蒋介石的奋斗目标跟五四新文化运动的方向是相同的。
“九?一八事变”和“七七事变”中，胡适与蒋介石一样主张妥协、退让，幻想通过外交努力争取国际联盟的支持，解决中日双方的矛盾。两个人是惺惺相惜的。
1937年，胡适被聘为“国防参政会”的参议员，并接受蒋介石的委派，赴英、美从事非正式的外交工作，开始决心变妥协为抵抗。
全面抗战爆发后，胡适开始为蒋介石当“过河卒子”：胡适不仅抛弃了“不谈政治”的承诺，还抛弃了“不入政界”的承诺。
1937年7月，胡适接受蒋介石的委任，正式出任驻美大使。胡适在美国尽心尽力，也争取到了但美国的一些支持，但蒋介石不满足，对胡适也不是很不满意，1942年免去了胡适的大使之职。胡适无官一身轻，直接留在美国讲学、演讲、做学术研究，算是离开了政坛。
抗战结束后，蒋介石任命胡适为北京大学校长，又宣布胡适为国民大会代表。
1946年6月，盛情难却之下，胡适从美国返回。
1946年到1949年，胡适是坚决拥护蒋介石的，这是两人关系的蜜月期。
首先是1948年初，蒋介石甚至推荐胡适出任总统候选人。
胡适也力挺蒋介石：“蒋先生在近今的六个大巨头里够得上坐第二三把交椅。他的环境比别人艰难，本钱比别人短少，故他的成绩不能比别人那样伟大，这是可以谅解的。”
1949年到1958年，国民党败退时，胡适带着蒋介石给的任务去了美国。在胡适经济困难时，每年都给胡适一笔钱。
1952年底，胡适应大学之邀，赴台湾讲学。蒋介石给予很高规格的接待，又是接见邀宴，又是请其共同阅兵。胡适是很感动的。
此间，胡适在和蒋介石的接触中，婉转批评蒋介石权力过大、无言论自由，并劝蒋介石要向美国等民主国家学习。
胡适是真心为蒋介石好，所谓忠言逆耳，对胡适所说，蒋介石不但听不进去，且深受刺激，以致失眠。他在日记中记道：“胡适来此游览，招待及听取其报告，约谈十五分时，乃寝。不料寝后竟未能安睡，直至今晨二时，服药后亦不奏效，苦痛极矣。此乃为胡之言行或为美国近情所致乎？”蒋介石日记，1952年12月12日
“十时，胡适之来谈，先谈台湾政治与议会感想，彼对民主自由高调，又言我国必须与民主国家制度一致，方能并肩作战，感情融洽，以国家生命全在于自由阵线之中。余特斥之。彼不想第二次大战民主阵线胜利，而我在民主阵线中牺牲最大，但最后仍要被卖亡国矣。此等书生之思想言行，安得不为共.匪所侮辱残杀。彼之今日犹得在台高唱无意识之自由，不自知其最难得之幸运，而竟忘其所以然也。”蒋介石日记，1952年12月13日，“上星期反省录”
但这个时候，蒋对胡虽有诸多不满，但尚未开骂。